Der schmale Durchgang bei Rapperswil wurde von den Anwohnern schon immer zur Überquerung des Zürichsees genutzt. Bis ins Mittelalter geschah dies jedoch noch mit Fährbooten. Der Habsburger Herzog Rudolf IV. erbaute 1358 die hölzerne Brücke.

Das damalige Bauwerk war 1450 Meter lang und ruhte auf 546 Eichenpfählen. Zwischen 1360 und 1878 fanden mindestens 540 Menschen auf ihren Weg über die hölzerne Brücke den Tod, da die Brücke keine Geländer besass und viele Pilger so in den See stürzten. Aber auch das Bauwerk selbst war vielen Gefahren ausgesetzt. Immer wieder wurde es zum Beispiel im Verlauf kriegerischer Ereignisse beschädigt oder gar zerstört, auch Naturgewalten wie Wellenschlag oder Stürme setzten ihm zu.

Mehr als 500 Jahre lang verband die Holzbrücke die beiden Ufer, im Jahr 1847 wurde sie zum letzten Mal erneuert. 1873 bewilligte das eidgenössische Parlament einen Bundesbeitrag zum Bau eines steinernen Damms mit Bahngeleisen und Strasse. 1878 wurde die mittelalterliche Holzbrücke abgebrochen. Die alte Brücke war dem zunehmenden Verkehr von Personen und Waren zum Opfer gefallen.

Mit dem gewaltigen Verkehrsaufkommen in den Fünfzigerjahren kam in Rapperswil der Wunsch nach einem hölzernen Fussgängersteg auf. 1975 wurde der Projektierungskredit gesprochen, im Frühjahr 2000 wurde die Baubewilligung erteilt. Bereits 2001 konnte die mit 841 Metern längste neuzeitliche Holzbrücke der Welt feierlich eröffnet werden.

Die Brückenführung wurde teilweise der historischen Holzbrücke nachempfunden. Wie in früheren Jahren ist die neue Brücke wieder zu einem Teil des Pilgerwegs geworden und gehört zum Jakobsweg, der Ost- und Mitteleuropa mit dem Wallfahrtsort Santiago de Compostela in Nordspanien verbindet.