Tom Reilly (Zach Braff) ist ein Faulenzer und Gelegenheitsarbeiter. Als seine Frau Sofia, (Amanda Peet) die bisher das Geld nach Hause brachte, schwanger wird und sich auf ihre Mutterrolle konzentrieren will, muss Tom ran. In der Agentur seines Schwiegervaters muss er nun zeigen was er leisten kann. Dort trifft er auf den Rollstuhlfahrer und Ex-Freund seiner Frau, Chip Sanders (Jason Bateman), und der ist nicht nur im Job ein harter Konkurrent für ihn. Schnell legt sich Chip bei Sofia ins Zeug um seine alte Flamme zurück zu gewinnen, doch Tom mag ein Faulenzer sein, aber ein Ex bleibt ein Ex, koste es was es wolle….